Narodil se v roce 1897 v královském hřebčíně v Sandringhamu a byl pojmenován na počest výročí 60. narozenin matky svého chovatele královny Victorie - Diamond Jubilee. U jeho pomyslné kolébky se zřejmě sešly sudičky hodně rozdílných povah, protože vedle výborné třídy dostal do vínku i těžko zvladatelnou povahu, kterou projevoval velkou nervozitou a zlobou vůči okolí.
V tréninku jej mohl jezdit jen jeho ošetřovatel a píše se o něm, že velkou část života strávil na zadních nohou.Navzdory zlé povaze se Diamond Jubilee prosadil na dráze způsobem, jaký se podaří jednomu z tisíce. Nebylo divu, rodokmenové předpoklady k tomu měl - otec Saint Simon patří k nejlepším plemeníkům celé historie chovu plnokrevníka, matka Perdita dala šest let před Diamond Jubilee vítěze St. James’s Palace Stakes či Goodwood Cupu Florizela a rok před narozením Diamond Jubilee jeho pravý bratr Persimmon vyhrál derby i Saint Leger. Diamond Jubilee své starší sourozence ještě zastínil. Jako dvouletý sice vyhrál jen jeden dostih, ve třech letech ale opanoval postupně 2000 Guineas, Derby a nakonec i Saint Leger a stal se historicky devátým držitelem tehdy velmi ceněné trojkoruny. Vedle tří klasických triumfů získal i Eclipse Stakes a svému chovateli a majiteli v jedné osobě - budoucímu králi Edwardu VII, přichystal nezapomenutelnou sezónu, během níž slavil jako majitel i vítězství v Grand National. Jako čtyřletý ale Diamond Jubilee nevyhrál jediný dostih a odešel do chovu na Sandringham Stud. V roce 1906 byl prodán do Argentiny tamnímu Haras Las Ortigas, kde získal hned čtyři tituly šampióna plemeníků (1914, 1915, 1916 a 1921). Golden Jubilee uhynul 10. července 1923.