31. července 1883 začala v Goodwoodu v Halnaker Stakes kariéra legendárního dostihového koně a později jednoho z elementárních plemeníků vývoje anglického plnokrevníka St. Simona.
Hřebec vévody z Portlandu, který jej koupil po smrti chovatele prince Gustavuse Batthyanyho za 1600 gns, svůj životní debut proměnil v lehké šestidélkové vítězství, stejně jako všech následujících 8 startů. Nezúčastnil se sice žádného z anglických klasických dostihů (Batthyany jej vzhledem k dosavadní průměrné chovné kariéře matky St. Angely přihlásil jen do 2000 Guineas, přihláška ale po smrti Batthyanyho pozbyla platnosti), svou třídu musel prokazovat hlavně v dostizích proti starším koním. Vyhrál mj. Ascot Gold Cup či Goodwood Cup, v Goodwoodu mj. porazil vítěze St Leger Ossiana o 20 délek.
Po posledním startu ve třech letech v Newcastle Cupu začal mít hřebec problémy s končetinami, a ač zůstal v tréninku i jako čtyřletý, na dráze se již neukázal. V chovu naprosto exceloval - stal se devětkrát šampiónem plemeníků Anglie a Irska, šestkrát získal titul i jako mateřský otec. Dal celkem 10 klasických vítězů včetně vítěze trojkoruny Diamond Jubilee či Persimmona, který vyhrál Derby, St. Leger a Ascot Gold Cup. Jeho jména má dnes v rodokmenu každý plnokrevník na světě.