Zatímco v pátečním Kentucky Oaks trenér Tom Pletcher zužitkoval fakt, že do dostihu nastupoval s nejvyšším počtem uchazeček, v Kentucky Derby mu papírově silný kvintet k vítězství nepomohl.
Na dráze, výrazně poznamenané předchozím deštěm, nasadil velice ostré tempo Pletcherův druhý nejméně hraný kůň Palace Malice, ale jak se později ukázalo, Mike Smith v jeho sedle tempo přepískl a v závěru se prosadili koně jdoucí ze zadních pozic. Tím nejsilnějším byl jeden z favoritů Orb (Malibu Moon), který si na konci oblouku zvenčí výrazně zlepšil pozici a v cílové rovince na těžké půdě přešel do vedení a zvítězil o 2 1/2 délky před Golden Soul (Perfect Soul) a favorizovaným Revolutionary (War Pass), nejlepším z Pletcherových svěřenců. Zcela propadl dosud neporažený Verrazano, který podstanou část dostihu cválal na druhém místě, ale v závěru podlehl nasazenému tempu.
Vítězný Orb, trénovaný Claudem McGaugheym, v jehož sedle byl Joel Rosario, je, stejně jako páteční vítězka Kentucky Oaks Princess of Sylnar, vnukem plemeníka A.P. Indy. Jeho otec Malibu Moon, na dráze vítěz jednoho malého dostihu, patří k elitním americkým plemeníkům a Spendthrift Farm dnes za jeho služby účtuje 70.000 dolarů.